Вэйлон Смитерс родился в семье лучшего друга и соратника мистера Бернса Вэйлона Смитерса старшего, который погиб, пытаясь предотвратить взрыв реактора Спрингфилдской АЭС. Самому Смитерсу в то время было лишь несколько месяцев. Мистер Бернс спустил тело в канализацию, а Вэйлону-младшему сказал, что его отец был убит на Амазонке племенем диких баб, что несколько повлияло на психику Смитерса. Позднее он учился в одной школе с Гомером Симпсоном, носил брекеты. Служил в армии, однако его выгнали оттуда, возможно, за гомосексуализм. С тех пор верно служит мистеру Бернсу. Уходил в отпуск только два раза. Однажды — для того чтобы поставить мюзикл о Малибу Стейси.